Entity Framework - consulta Linq com ordem por e agrupamento por

É a sintaxe do método (que acho mais fácil de ler), mas isso pode fazê-lo

Comentário de postagem atualizado

Use .FirstOrDefault() em vez de .First()

Com relação à média de datas, você pode ter que abandonar esse pedido no momento, pois não consigo acessar um IDE no momento

var groupByReference = context.Measurements
                              .GroupBy(m => m.Reference)
                              .Select(g => new {Creation = g.FirstOrDefault().CreationTime, 
//                                              Avg = g.Average(m => m.CreationTime.Ticks),
                                                Items = g })
                              .OrderBy(x => x.Creation)
//                            .ThenBy(x => x.Avg)
                              .Take(numOfEntries)
                              .ToList();