Você pode iniciar o MySQL usando a imagem 5.5 e executar o mysqldump nela
docker run --rm --link mysqld mysql:5.5 \
mysqldump -h mysqld --all-databases > /your/host/machine/
E, em seguida, inicie um novo contêiner usando a imagem 5.6 e inicialize-o usando o dump SQL
docker run -v /data/your_dump.sql:/docker-entrypoint-initdb.d/dump.sql mysql:5.6