1. Lidar diretamente com HQL não é tão legal. Você pode querer pesquisar jOOQ ou Querydsl para ajudá-lo a criar consultas de tipo seguro.
2. Para sua conversão JSON, você pode, por exemplo, pesquisar esta resposta aqui ou crie uma classe de encapsulamento, que mapeie suas entidades de categoria com os eventos associados e use um dos muitos tutoriais disponíveis, como isto .