Com o OnDelete anotação o DDL deve estar certo. Você poderia verificar como está configurando o SessionFactory , especificamente qual valor você está usando para o parâmetro hbm2ddl.auto.

ATUALIZAÇÃO

• Em relação ao seu problema com o UserProvider classe. Primeiro, o mapeamento parece ser bidirecional, mas um lado deve ser o lado do proprietário e o outro deve ser o lado inverso. Ou seja, aquele que possui a relação é aquele que persiste a relação na tabela de junção, e o outro deve ser mapeado com o mappedBy parâmetro e não controla a relação. Portanto, o OneToMany com o mappedBy apontando para o user membro da UserProperty será o lado inverso, e UserProperty será o lado do proprietário, e deve haver o OnDelete anotação. Mas deixe-me testá-lo amanhã para ter certeza, não estou na frente da minha estação de desenvolvimento.