Acho que você quer algo assim:
SELECT a1.id, a.1status, a1.timestamp, a2.status, a2.timetstamp
FROM timetable a1
LEFT JOIN timetable a2 ON a2.id=a1.id AND a2.status = 'out'
WHERE a1.status = 'in'
Ter uma linha com apenas um valor de saída não faz sentido para mim.
