Você está bem perto, só precisa colocar as condições dentro da função de agregação para a agregação condicional que deseja executar:
SELECT
companyID,
COUNT(userID) AS `totalCompanyUsers`,
SUM(CASE
WHEN
TIMESTAMPDIFF(MONTH, lastLogin, NOW()) < 1 THEN 1
ELSE 0
END
) AS `numUsersWhoLoggedInWithinLastMonth`
FROM Users
GROUP BY companyID;
Os resultados ainda são agrupados por
companyID
, mas a segunda função de agregação executa uma soma de 1s e 0s dependendo se o usuário fez login no último mês ou não.