DataMapper e DataObjects (a camada inferior que se conecta ao banco de dados) fazem funciona no Windows.

No entanto, parece que do_mysql 0.10.7 está faltando o binário pré-compilado para x86-mingw32 plataforma:

http://rubygems.org/gems/do_mysql/versions

Você mesmo pode compilar o do_mysql usando a interface MySQL Connector/C, que é independente da versão do MySQL que você instalou em seu computador.

Por favor, dê uma olhada neste post do blog que fornece instruções de instalação:

http://blog.mmediasys.com/2011/07/07/installing-mysql-on-windows-7-x64-and-using-ruby-with-it/

As instruções são para mysql gem, mas alterando para do_mysql deve funcionar (exceto para o código de exemplo que é específico do MySQL.

Espero que ajude.