Você precisa fazer isso em duas etapas:
UPDATE MyTable
SET `Order` = `Order` + 1
WHERE `Order` > (SELECT `Order`
FROM MyTable
WHERE ID = <insert-after-id>);
...que deslocará o número do pedido de cada linha mais abaixo na lista do que a pessoa que você está inserindo depois.
Então:
INSERT INTO MyTable (Name, `Order`)
VALUES (Name, (SELECT `Order` + 1 FROM MyTable WHERE ID = <insert-after-id>));
Para inserir a nova linha (supondo que o ID seja de incremento automático), com um número de pedido um a mais do que a pessoa que você está inserindo depois.
