Não - se o formato de data/hora corresponder ao formato suportado, o MySQL realiza uma conversão implícita para converter o valor em um DATETIME, com base na coluna com a qual está sendo comparado. A mesma coisa acontece com:
WHERE int_column = '1'
...onde o valor da string de "1" é convertido em um ITeger porque
int_column O tipo de dados de é INT, não CHAR/VARCHAR/TEXT. Se você deseja converter explicitamente a string em um DATETIME, as função STR_TO_DATE seria a melhor escolha:
WHERE expires_at <= STR_TO_DATE('2010-10-15 10:00:00', '%Y-%m-%d %H:%i:%s')
