SELECT `User_id`, time(sum(`Date_time`*(1-2*`in_out`)))
FROM `whatever_table` GROUP BY `User_id`;
O termo (1-2*`in_out`) dá a cada evento de login um fator -1 e a cada evento de logout um fator +1. A
sum
função pega a soma de Date_time
coluna, e GROUP BY `User_id` faz com que a soma para cada usuário diferente seja criada.