O Postgres permite que você classifique por arrays -- que é essencialmente o que o número da versão representa. Portanto, você pode usar esta sintaxe:
order by string_to_array(version, '.')::int[] desc
Aqui está um exemplo completo:
select *
from (values ('1'), ('2.1'), ('1.2.3'), ('1.10.6'), ('1.9.4')) v(version)
order by string_to_array(version, '.')::int[] desc;
E até mesmo uma demonstração .