Parece que encontrei a resposta no /r/flask do reddit.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Basta adicionar "compare_type=True" aos parâmetros context.configure() dentro da função "run_migrations_online" do seu env.py.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)
