O problema com uma simples tentativa é que você tem um elenco chamando o elenco, chamando o elenco, chamando o elenco...
Você precisa de alguma forma se afastar de varchar->enum em seu elenco. A maneira mais simples (mais compreensível) é apenas converter manualmente. Observe que os literais de string sendo convertidos na instrução case não são texto, eles são do tipo entre aspas desconhecido, o que evita a recursão infinita.
BEGIN;
CREATE TYPE t_tl AS ENUM ('red', 'amber', 'green');
CREATE FUNCTION dummy_cast(varchar) RETURNS t_tl AS $$
SELECT CASE $1
WHEN 'red' THEN 'red'::t_tl
WHEN 'amber' THEN 'amber'::t_tl
WHEN 'green' THEN 'green'::t_tl
END;
$$ LANGUAGE SQL;
CREATE CAST (varchar AS t_tl) WITH FUNCTION dummy_cast(varchar) AS ASSIGNMENT;
CREATE TABLE t (x t_tl);
INSERT INTO t VALUES ('red');
INSERT INTO t VALUES ('green'::varchar);
SELECT * FROM t;
ROLLBACK;