Embora eu não consiga encontrar nenhuma documentação, em nenhum lugar, que declare explicitamente que você não pode inspecionar variáveis de tabela, não acredito que seja possível. De Transact-SQL Debugger
Moradores e Assista . Essas janelas exibem expressões Transact-SQL alocadas no momento. Expressões são cláusulas Transact-SQL que avaliam uma única expressão escalar . O depurador Transact-SQL dá suporte à exibição de expressões que fazem referência a variáveis Transact-SQL, parâmetros ou funções internas que têm nomes que começam com @@. Essas janelas também exibem os valores de dados atualmente atribuídos às expressões.
(Minha ênfase )
Ou seja, você só pode inspecionar escalares.
Quanto à sua tentativa de usar a janela imediata, o Limitações no comando e recursos do depurador diz:
O Imediato janela é exibida, mas você não pode fazer nada útil com ela, como definir uma variável para um valor ou consultar o banco de dados.
Eu nunca usei muito o depurador - toda vez que eu olhei para ele, encontrei limitações como esta.
É por isso que ainda costumo usar abordagens "old-skool"/"printf" para depurar SQL - inclua
SELECT * extra s liberalmente em todo o código mostrando o estado atual das tabelas e extra PRINT ou RAISERROR mensagens que mostram outros estados, etc. E então apenas execute o código normalmente, até que você o tenha moldado. 
