Sim, existe uma maneira de fazer isso. Encontrei um suplemento que oferece um suplemento gratuito de edição da comunidade. O SSMS Boost oferece alguns recursos úteis que contornam as deficiências do SSMS.

Para atualizar automaticamente, configuro o atalho para F5 para Executar consulta e, em seguida, atualização automática do Intellisense. Agora, toda vez que executo, meu cache do intellisense é atualizado automaticamente. Parece replicar a funcionalidade de atualização automática na funcionalidade SQL Prompt Experimental do Red Gate.