Você precisará apontar seu aplicativo para um Redis Cache central. Seu cache está sendo executado independentemente do seu aplicativo da Web e todos os dados da sessão desse aplicativo da Web serão armazenados nesse cache do Redis. Aqui (https://docs.microsoft.com/en-us/azure/redis-cache/cache-aspnet-session-state-provider) é como você pode configurar um aplicativo ASP.NET para usar o provedor Redis Session State.