No shell seria:
db.test.find({day: {$lt: 16085}}).sort({day: -1}).limit(1)
Que encontra todos os documentos onde
day for menor que 16085, classifica-os em day descendo, e então pega o primeiro. No Mongoose seria algo como:
MyModel.find({day: {$lt: 16085}}).sort({day: -1}).limit(1).exec((err, docs) => { ... });
