Mongodb obtém a última combinação na estrutura de agregação

O que você precisa aqui é um valor de "chave exclusiva" gerado para cada combinação de "remetente e destinatário". Se você quiser fazer isso regularmente, sugiro armazenar o valor no documento. Mas esta é uma maneira de sair do problema usando a estrutura de agregação:

 db.messages.aggregate([
    { "$project": {
       "combined": { "$map": {
           "input": { "$literal": ["A","B"] },
           "as": "bin",
           "in": { "$cond": [ 
               { "$eq": [ "$$bin", "A" ] },
               "$sender",
               "$recipient"
           ]}
       }},
       "doc": "$$ROOT"
    }},
    { "$unwind": "$combined" },
    { "$sort": { "_id": 1, "combined": 1, "doc.date": -1 } },
    { "$group": {
        "_id": "$_id",
        "combined": { "$push": "$combined" },
        "doc": { "$first": "$doc" }
    }},
    { "$group": {
        "_id": "$combined",
        "doc": { "$first": "$doc" }
    }}
])

Isso restringe sua amostra às 3 combinações "únicas" em "remetente / destinatário" e retorna o último documento na conversa entre esse "par":

{
    "_id" : [
            "52f37fbaf9cd0e02773c97b1",
            "53172480f9cd0e682840b9f7"
    ],
    "doc" : {
            "_id" : "54b4cec9f6a48ce34f8b6429",
            "date" : NumberLong(1421135561),
            "sender" : "53172480f9cd0e682840b9f7",
            "recipient" : "52f37fbaf9cd0e02773c97b1",
            "isRead" : false,
            "text" : "Hello 2!"
    }
}
{
    "_id" : [
            "52f37fbaf9cd0e02773c97b1",
            "53072122f9cd0ee76306dc5a"
    ],
    "doc" : {
            "_id" : "54b4cf02f6a48ce54f8b62f9",
            "date" : NumberLong(1421135618),
            "sender" : "53072122f9cd0ee76306dc5a",
            "recipient" : "52f37fbaf9cd0e02773c97b1",
            "isRead" : false,
            "text" : "Hello 3!"
    }
}
{
    "_id" : [
            "52ea178ff9cd0e9f24d776b4",
            "52f37fbaf9cd0e02773c97b1"
    ],
    "doc" : {
            "_id" : "54b4d249f6a48ce54f8b6b9f",
            "date" : NumberLong(1421136457),
            "sender" : "52f37fbaf9cd0e02773c97b1",
            "recipient" : "52ea178ff9cd0e9f24d776b4",
            "isRead" : false,
            "text" : "Hello 4!"
    }
}