Eu sei que este tópico é um pouco mais antigo, mas gostaria de saber se você decidiu sobre uma estrutura e se ela funciona bem.
Minha ideia foi, em vez de arriscar criar documentos muito grandes, estruturá-lo semelhante à sua segunda abordagem, mas incluir a data na coleção principal. Dessa forma, cada documento seria a atividade do usuário em um dia. Seria indexado por usuário e data, fácil de atualizar e consultar e manter as coisas organizadas.
Algo como:
{ uid:100, date:xxxxxxx, event:[{time:xxxxxxx, url:abc.php},
{time:xxxx, url:def.php},
{.........................}]}