Você precisa usar $size operador em projeção como a seguir:
db.collection.aggregate([{
$group: {
_id: {
organization: "$user.organization"
},
machineId: {
"$addToSet": "$user.machineId"
}
}
}, {
$project: {
"organization": "$_id.organization",
"machineId": 1,
"_id": 0,
"size": {
$size: "$machineId"
}
}
}])
