É porque o campo de data que você está consultando é uma string arquivada e não um Date(). Em seus documentos mongo, em vez de uma string de data personalizada, insira objetos de data javascript no campo de data.
Curti
{ deviceID: 186,,"date": new Date(2012, 7, 14) }
e quando você executa o remove faça assim
db.coll.remove({date:{$lte:new Date(2012, 7, 14)}})
