Como agrupar datas trimestrais?

Você pode usar o $cond operador para verificar se:

O $month é <= 3 , projete um campo chamado quarter com valor como "um".
O $month é <= 6 , projete um campo chamado quarter com valor como "dois".
O $month é <= 9 , projete um campo chamado quarter com valor como "três".
senão o valor do campo quarter seria "quarto".
Então $group pelo quarter campo.

Código:

db.collection.aggregate([
  {
    $project: {
      date: 1,
      quarter: {
        $cond: [
          { $lte: [{ $month: "$date" }, 3] },
          "first",
          {
            $cond: [
              { $lte: [{ $month: "$date" }, 6] },
              "second",
              {
                $cond: [{ $lte: [{ $month: "$date" }, 9] }, "third", "fourth"],
              },
            ],
          },
        ],
      },
    },
  },
  { $group: { _id: { quarter: "$quarter" }, results: { $push: "$date" } } },
]);

Específico para seu esquema:

db.collection.aggregate([
  {
    $project: {
      dateAttempted: 1,
      userId: 1,
      topicId: 1,
      ekgId: 1,
      title: 1,
      quarter: {
        $cond: [
          { $lte: [{ $month: "$dateAttempted" }, 3] },
          "first",
          {
            $cond: [
              { $lte: [{ $month: "$dateAttempted" }, 6] },
              "second",
              {
                $cond: [
                  { $lte: [{ $month: "$dateAttempted" }, 9] },
                  "third",
                  "fourth",
                ],
              },
            ],
          },
        ],
      },
    },
  },
  { $group: { _id: { quarter: "$quarter" }, results: { $push: "$$ROOT" } } },
]);