O que você precisa não é possível usando uma única atualização sem alguma lógica do lado do aplicativo. Observe que o upsert como um recurso não é relevante para esse problema específico, a menos que você queira criar automaticamente novos documentos de widget se nenhum existir com o nome fornecido.

O problema que você está enfrentando é que não há nenhuma funcionalidade que permita fazer duas atualizações diferentes dependendo da existência de um elemento de array. Suas únicas duas opções são:

1. Encontre o item, determine a existência de propriedades relevantes, compile uma atualização apropriada com suas propriedades novas ou alteradas e execute-a. Isso vem com a importante desvantagem de que este não é um método seguro de simultaneidade. Em outras palavras, se dois serviços da Web tentarem isso ao mesmo tempo, um poderá substituir as alterações um do outro.
2. Crie documentos de nível superior de propriedades de widgets em vez de incorporados. Permite que você use upserts para fazer o que quiser. A desvantagem óbvia é que essa não é uma opção muito boa em termos de design de esquema. Você não obteria automaticamente todas as propriedades se buscasse um widget, por exemplo.