Você tem que usar esta consulta (aparentemente equivalente):
db.mycollection.update({"sessions.0.issues": {$elemMatch: {id: <yourValue>}}}, {$set: {"sessions.0.issues.$.text": "newText"}})
Observe que sua expressão de atualização estava correta.
Mais informações sobre
$elemMatch . Aliás, a referência do MongoDB explicita que o operador $ não funciona "com consultas que percorrem matrizes aninhadas".
Importante :
$elemMatch só funciona com a versão 4 ou mais. 
