Uma instrução insert pode inserir várias linhas. Por exemplo.:
insert into booking(booking_start, booking_end, booking_room, guest_no)
select date '2019-11-01', date '2019-11-10', 4, 10 from dual
union all
select date '2019-11-08', date '2019-11-15', 4, 88 from dual;
Essas inserções ocorrem em ordem arbitrária, então você não pode realmente aceitar uma linha e não a outra. Em vez disso, você deve rejeitar toda a instrução de inserção. O mesmo vale para atualizações, é claro, se tal puder ser feito.
Da mesma forma, você escreveria um gatilho de instrução after onde você observa a nova situação na tabela.
CREATE OR REPLACE TRIGGER trg_reject_invalid_bookings
AFTER INSERT OR UPDATE ON booking
DECLARE
v_count INTEGER;
BEGIN
SELECT count(*)
INTO v_count
FROM booking b1
WHERE EXISTS
(
SELECT *
FROM booking b2
WHERE b2.booking_id <> b1.booking_id
AND b2.booking_room = b1.booking_room
AND b2.booking_start < b1.booking_end
AND b2.booking_end > b1.booking_start
)
AND rownum = 1; -- it suffices to find one overlapping pair
IF v_count > 0 THEN
raise_application_error(-20000, 'Invalid booking');
END IF;
END trg_reject_invalid_bookings;
Se a tabela for grande e você quiser ver apenas as linhas inseridas/atualizadas para que esse gatilho seja executado rapidamente, você terá que escrever um gatilho composto em que você se lembre de reservar IDs em uma matriz no nível da linha e veja apenas essas linhas no nível da instrução.