ambas as sintaxes normalmente funcionam sem problemas, mas se você tentar adicionar uma condição where verá que com a segunda é muito mais simples entender qual é a condição de junção e qual é a cláusula where.
1)
SELECT a.name,
a.empno,
b.loc
FROM tab a,
tab b
WHERE a.deptno = b.deptno(+)
AND a.empno = 190;
2)
SELECT a.name,
a.empno,
b.loc
FROM tab a,
LEFT OUTER JOIN tab b
ON a.deptno = b.deptno
WHERE a.empno = 190;
Além disso, é muito mais fácil reconhecer uma junção externa e não se esqueça de incluir o (+). No geral, pode-se dizer que é apenas uma questão de gosto, mas a verdade é que a segunda sintaxe é muito mais legível e menos propensa a erros.