A função equivalente de
TO_DATE() em H2 é PARSEDATETIME() . É assim que você deve usá-lo com seus dados de amostra:
PARSEDATETIME('26 Jul 2016, 05:15:58 AM','dd MMM yyyy, hh:mm:ss a','en')
Tenha cuidado para não usar
HH:mm:ss caso contrário, a detecção AM/PM não funcionará. 
