Acho que descobri porque isso estava acontecendo. Caso alguém / alguém esteja interessado, aqui está o que eu acho que aconteceu. Eu estava tentando expandir o período de tempo limite através de uma tarefa de script, brincando com o valor Threading.Thread.Sleep, mas deixei de fazer o mesmo nas minhas propriedades de conexão SMTP. Quando alterei o valor do tempo limite nas propriedades para conexão SMTP, as mensagens de erro pararam de chegar :)

Eu gostaria de poder postar uma foto para mostrar onde exatamente essa propriedade está localizada, mas minha reputação falhou! .. :( (menos de 10 pontos ainda)

Estou no processo de concluir todas as minhas alterações, então postarei novamente com o resultado final, esperando que resolva todos os meus problemas.

Obrigado a todos que demonstraram interesse.