Eu acho que você deve particionar também por
cte1.AccidentYear,
cte1.AccidentMonth
. CASE
WHEN ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY cte1.QuoteID, cte1.PolicyNumbe cte2.LossYear, cte2.AccidentMonth ORDER BY (SELECT 0))=1 THEN cte1.PaidLosses
ELSE 0
END as PaidLosses.
Resultado seria:
QuoteId PolicyNumber AccidentYear AccidentMonth ClassCode
PaidLosses
191289 PACA1001776-0 2015 4 50228 26657
191289 PACA1001776-0 2015 4 67228 0
191289 PACA1001776-0 2015 9 50228 16718
191289 PACA1001776-0 2015 9 67228 0
191289 PACA1001776-0 2016 1 50228 3445
191289 PACA1001776-0 2016 1 67228 0
É isso que você precisa?