Isso estava me deixando louco, também. Finalmente notei uma mensagem de "aviso" informando "Não é possível gerar o plano de implantação devido a um erro interno". Por causa disso, os botões Atualizar e Gerar Script foram desabilitados.

Resolvi isso fechando o Visual Studio, navegando até a pasta que contém o projeto Database e removendo todos os arquivos (*.dbmdl) . Em seguida, reiniciei o Visual Studio, executei novamente o esquema de comparação e o botão Atualizar foi habilitado.