O problema que você terá com esse problema é que, à medida que o conjunto de dados cresce, as soluções para resolvê-lo com TSQL não serão bem dimensionadas. O abaixo usa uma série de tabelas temporárias criadas em tempo real para resolver o problema. Ele divide cada entrada de intervalo de datas em seus respectivos dias usando uma tabela de números. É aqui que ele não será dimensionado, principalmente devido aos valores NULL de intervalo aberto que parecem ser infinitos, portanto, você precisa trocar em uma data fixa no futuro que limita o intervalo de conversão a um período de tempo viável. Você provavelmente poderá ver um desempenho melhor criando uma tabela de dias ou uma tabela de calendário com indexação apropriada para renderização otimizada de cada dia.
Depois que os intervalos são divididos, as descrições são mescladas usando XML PATH para que cada dia na série de intervalos tenha todas as descrições listadas para ele. A numeração de linhas por PersonID e Data permite que a primeira e a última linha de cada intervalo sejam encontradas usando duas verificações NOT EXISTS para localizar instâncias em que uma linha anterior não existe para um conjunto de PersonID e Descrição correspondentes, ou onde a próxima linha não existe t existe para um conjunto PersonID e Description correspondentes.
Este conjunto de resultados é então renumerado usando ROW_NUMBER para que possam ser emparelhados para criar os resultados finais.
/*
SET DATEFORMAT dmy
USE tempdb;
GO
CREATE TABLE Schedule
( PersonID int,
Surname nvarchar(30),
FirstName nvarchar(30),
Description nvarchar(100),
StartDate datetime,
EndDate datetime)
GO
INSERT INTO Schedule VALUES (18, 'Smith', 'John', 'Poker Club', '01/01/2009', NULL)
INSERT INTO Schedule VALUES (18, 'Smith', 'John', 'Library', '05/01/2009', '18/01/2009')
INSERT INTO Schedule VALUES (18, 'Smith', 'John', 'Gym', '10/01/2009', '28/01/2009')
INSERT INTO Schedule VALUES (26, 'Adams', 'Jane', 'Pilates', '03/01/2009', '16/02/2009')
GO
*/
SELECT
PersonID,
Description,
theDate
INTO #SplitRanges
FROM Schedule, (SELECT DATEADD(dd, number, '01/01/2008') AS theDate
FROM master..spt_values
WHERE type = N'P') AS DayTab
WHERE theDate >= StartDate
AND theDate <= isnull(EndDate, '31/12/2012')
SELECT
ROW_NUMBER() OVER (ORDER BY PersonID, theDate) AS rowid,
PersonID,
theDate,
STUFF((
SELECT '/' + Description
FROM #SplitRanges AS s
WHERE s.PersonID = sr.PersonID
AND s.theDate = sr.theDate
FOR XML PATH('')
), 1, 1,'') AS Descriptions
INTO #MergedDescriptions
FROM #SplitRanges AS sr
GROUP BY PersonID, theDate
SELECT
ROW_NUMBER() OVER (ORDER BY PersonID, theDate) AS ID,
*
INTO #InterimResults
FROM
(
SELECT *
FROM #MergedDescriptions AS t1
WHERE NOT EXISTS
(SELECT 1
FROM #MergedDescriptions AS t2
WHERE t1.PersonID = t2.PersonID
AND t1.RowID - 1 = t2.RowID
AND t1.Descriptions = t2.Descriptions)
UNION ALL
SELECT *
FROM #MergedDescriptions AS t1
WHERE NOT EXISTS
(SELECT 1
FROM #MergedDescriptions AS t2
WHERE t1.PersonID = t2.PersonID
AND t1.RowID = t2.RowID - 1
AND t1.Descriptions = t2.Descriptions)
) AS t
SELECT DISTINCT
PersonID,
Surname,
FirstName
INTO #DistinctPerson
FROM Schedule
SELECT
t1.PersonID,
dp.Surname,
dp.FirstName,
t1.Descriptions,
t1.theDate AS StartDate,
CASE
WHEN t2.theDate = '31/12/2012' THEN NULL
ELSE t2.theDate
END AS EndDate
FROM #DistinctPerson AS dp
JOIN #InterimResults AS t1
ON t1.PersonID = dp.PersonID
JOIN #InterimResults AS t2
ON t2.PersonID = t1.PersonID
AND t1.ID + 1 = t2.ID
AND t1.Descriptions = t2.Descriptions
DROP TABLE #SplitRanges
DROP TABLE #MergedDescriptions
DROP TABLE #DistinctPerson
DROP TABLE #InterimResults
/*
DROP TABLE Schedule
*/
A solução acima também lidará com lacunas entre descrições adicionais, portanto, se você adicionar outra descrição para PersonID 18, deixando uma lacuna:
INSERT INTO Schedule VALUES (18, 'Smith', 'John', 'Gym', '10/02/2009', '28/02/2009')
Ele preencherá a lacuna adequadamente. Como apontado nos comentários, você não deve ter informações de nome nesta tabela, ela deve ser normalizada para uma Tabela de Pessoas que pode ser JOIN'd no resultado final. Simulei essa outra tabela usando um SELECT DISTINCT para construir uma tabela temporária para criar esse JOIN.