Existem alguns métodos que você pode empregar. O mais simples é deixar os arquivos no sistema de arquivos e armazenar o caminho do arquivo dentro do SQL Server. Seu aplicativo recuperaria o caminho do arquivo em tempo de execução e usaria esse caminho para carregar o arquivo. O armazenamento no sistema de arquivos também tem suas desvantagens - os arquivos não são copiados com o banco de dados, as alterações no local do arquivo ou a exclusão do arquivo não atualizam o SQL Server e assim por diante.

Armazenar no SQL Server certamente também é uma opção. Você está no SQL Server 2005, portanto, não poderá usar o recurso FILESTREAM (introduzido no SQL Server 2008), mas poderá armazená-lo em um tipo de blob SQL Server nativo.

Aqui está uma boa introdução para tipos de blob no SQL Server por Denny Cherry.Aqui está um exemplo de escrever blobs usando C#.