Finalmente encontrei!
O serializador .NET XML estava escapando do caractere inválido ao serializá-lo, mas então ele estava sem escape antes desserialização.
Então eu tive que procurar o escapado para encontrar o 0x0B que não escapou... sério, não é engraçado!
Então, é isso:
SELECT * from Mytable where Column like '%' + '' + '%'
Na verdade, vai encontrar isso:
<?xml version="1.0"?>
<Hashtable><key>313_other_10</key><value></value></Hashtable>
E embora isso pareça um XML válido, ele lançará uma exceção de caractere inválido quando:
XmlSerializer xs = new XmlSerializer(Type.GetType(Hashtable));
StringReader stringReader = new StringReader(xml);
obj = xs.Deserialize(stringReader);
Muito obrigado às pessoas que pularam para ajudar! Foi uma ajuda inestimável!