Instalando o python de 64 bits do zero e seguindo o conselho aqui trabalhado. O problema deve ter sido alguma bobagem com o Active Python.

Houve uma coisa que eu notei que pode ser útil.

• Com uma instalação normal de python e pywin32 (usando os executáveis ​​dos sites vinculados), C:\Python27\Lib\site-packages continha uma pasta chamada pywin32_system32 que continha os executáveis ​​que precisavam ser copiados para C:\Python27 para resolver o problema.
• Com a instalação do Active Python, esse diretório não existia.

Também notei que os diretórios que existem para ambos os métodos de instalação (win32 , win32com e win32comext ) contêm arquivos ligeiramente diferentes.

Espero que isso poupe alguma dor a alguém no futuro.