Não vejo por que isso não funcionaria -
filestream
as colunas são expostas apenas como varbinary(MAX)
então você deve poder definir a coluna usando o Entity Framework:Exemplo de aqui :
Files newFile = new Files();
newFile.FileID = Guid.NewGuid();
newFile.FileContents = System.IO.File.ReadAllBytes("TextFile1.txt");
ctx.AddObject("Files", newFile);
ctx.SaveChanges();