Percebi no passado que reduzir o arquivo de dados em partes menores pode ser mais eficaz do que tentar reduzi-lo de uma só vez. Se você tentasse usar uma estratégia semelhante, faria algo como abaixo:
DECLARE @targetSize AS INT = 388000;
DECLARE @desiredFinalSize AS INT = 362000;
DECLARE @increment AS INT = 300;
DECLARE @sql AS VARCHAR(200);
WHILE @targetSize > @desiredFinalSize
BEGIN
SET @sql = 'DBCC SHRINKFILE(''MyDataFileName'', ' + CAST(@targetSize AS VARCHAR(10)) + ');'
SELECT @sql;
EXEC(@sql);
SET @targetSize = @targetSize - @increment;
END