Você pode incluir todos os arquivos de configuração na instalação e depois apontar para o correto por meio de uma variável de ambiente. Eu sei que você deseja alternar o arquivo de configuração com base na configuração de compilação da solução, mas você verá uma solução complexa quando existir uma alternativa mais simples.
É bastante simples adicionar informações de registro durante a instalação do pacote que definirá a variável de ambiente da máquina na chave:
HKLM\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\Session Manager\Environment\MyVariable
...para o caminho do .dtsConfig para o ambiente atual.
