Existem várias maneiras de fazer isso:
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Um pacote SSIS - você faria um pacote que pode se conectar a ambos os servidores e verificar a data de execução e, em seguida, movê-lo manualmente.
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Você pode criar um trabalho de servidor sql, com uma consulta de servidor vinculada para selecionar de um servidor e inserir em outro.
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Você pode até criar um serviço asp.net que faça isso (é o mais complicado).
Em qualquer um desses três casos, você pode aplicar transações em toda a tarefa. IMHO, a opção #2 é a menos dolorosa...
EDITAR:
Portanto, se você nunca criou um pacote SSIS, este é um bom ponto de partida:http ://www.codeproject.com/KB/database/CreateFirstSSISPackage.aspx
Esta é a maneira de agendar os trabalhos:http://www.codeproject.com/ KB/aspnet/Schedule_Run_SSIS_DTS.aspx
Há muitos livros disponíveis sobre ele também...
