Discussão interessante aqui:MSDN - não gerenciado código em SQL CLR . Suspeito que seja devido à forma como as DLLs são carregadas pelo mecanismo. Eles apresentam uma série de opções, incluindo hospedar o código fora do sql server em outro serviço e acessar o código usando WCF ou talvez COM. A opção final é talvez recompilar seu código para C++ gerenciado puro, mas isso pode não ser uma opção para código legado.

Compreendendo a integração CLR no SQL Server 2005 apresenta mais informações sobre como o processo funciona.

Você também deve revisar Segurança de integração CLR , e determine os níveis de confiança necessários para o código que você está executando e se você poderá acessar o código dentro do processo CLR de qualquer maneira.