Não acredito que isso seja possível.

Certamente olhando para a estrutura de [msdb].[dbo].[sysjobs] os vários operator_id colunas estão nesta própria tabela, o que apoiaria a ideia de que 1 para muitos não é possível.

Mas algumas alternativas

1. Você pode criar um novo operador com a lista de endereços de e-mail delimitada por ponto e vírgula. Observando a definição de sysoperators isso é bom para strings que podem caber em nvarchar(100)
2. se você precisar exceder isso, provavelmente poderá configurar um grupo de distribuição de e-mail no Exchange ou qualquer outra coisa.