Hmm .. isso é desagradável, os dias são armazenados literalmente como 'Segunda-feira', 'Terça-feira', etc?
De qualquer forma, basta fazer isso:
SELECT *
FROM Requirements
ORDER BY
CASE Day
WHEN 'Monday' THEN 1
WHEN 'Tuesday' THEN 2
WHEN 'Wednesday' THEN 3
WHEN 'Thursday' THEN 4
WHEN 'Friday' THEN 5
WHEN 'Saturday' THEN 6
WHEN 'Sunday' THEN 7
END
