Algumas etapas de solução de problemas sugeridas:

1. 
   Tente enviar uma mensagem através do mesmo servidor SMTP, usando a mesma máquina do SQL Server, usando um programa de e-mail cliente como o Outlook. Você pode receber uma mensagem de erro mais significativa.
   
2. 
   A porta pode estar bloqueada. Tente enviar e-mail para qualquer outro servidor SMTP usando a porta 587.
   
3. 
   Tente mudar para a porta 465.
   
4. 
   Tente desmarcar o bit "requer uma conexão segura" em seu perfil.
   
5. 
   Tente usar um servidor SMTP dentro de sua rede para retransmitir para o GMail. Isso pode ser mais fácil de configurar e começar a funcionar. Você precisará instalar o IIS e os componentes SMTP se não tiver um servidor SMTP local disponível para lidar com a retransmissão.
   
   
6. 
   Analise http://mail.google.com/support/ bin/answer.py?hl=pt-BR&answer=13287