Sua consulta está realizando uma junção externa ao tentar realizar uma contagem. Se B.UserId estiver listado como NULL, o count(* ) também retornará NULL. Você pode corrigir isso executando explicitamente uma contagem de A usando "count (A.*)" ou envolvendo-o em ISNULL().
select A.UserId, B.UserId, count(A.*)
from select tableA A
left outer join tableB B
on A.UserBNumber = B.Number
group by A.UserId, B.UserId
ou
select A.UserId, B.UserId, isnull(count(*),0)
from select tableA A
left outer join tableB B
on A.UserBNumber = B.Number
group by A.UserId, B.UserId
