Sim, haverá dor.

Estamos executando Rails/SQL Server em produção no momento. Todo o nosso desenvolvimento é feito em OS X / linux e implantado em servidores de aplicativos linux.

No final, optamos pelo JRuby, pois a conexão via JDBC em vez de ODBC era muito menos dolorosa. JRuby em si é uma boa plataforma, mas não tivemos problemas devido a peculiaridades com gems e plugins de terceiros que muitas vezes não funcionam no JRuby (especialmente se eles têm extensões nativas).

Ainda há buracos no suporte - a paginação ainda é duvidosa, mas meio que funciona agora. Da memória, existem algumas peculiaridades em torno de unicode e codificação de caracteres também.

A única razão pela qual o SQL Server é usado é porque era isso que a equipe de infraestrutura de TI exigia. MySQL/Postgres é uma solução muito melhor, se possível. Tudo simplesmente funciona.