Encontrei algum método legal no youtube a um tempo atrás você cria uma função que recebe a imagem e converte em bytes e salva em bytes no banco de dados SQLServer, e quando você recuperar ela aparecerá na caixa da imagem. Aqui está o código implementá-lo e me diga se funciona ... se ele votar na minha resposta, por favor:
Public Function ConvertImage(ByVal myImage As Image) As Byte()
Dim mstream As New MemoryStream
myImage.Save(mstream, System.Drawing.Imaging.ImageFormat.Jpeg)
Dim myBytes(mstream.Length - 1) As Byte
mstream.Position = 0
mstream.Read(myBytes, 0, mstream.Length)
Return myBytes
End Function
Então, se você estiver salvando usando um procedimento armazenado, apenas passe a imagem no picturebox como argumento, por exemplo, pictureBoxUser.Image