Como faço BULK INSERT com coluna adicional mostrando o nome do arquivo?

Você pode adicionar uma coluna FileName varchar(max) para a tabela ResultsDump, crie uma exibição da tabela com a nova coluna, insira em massa na exibição e, após cada inserção, defina o nome do arquivo para colunas onde ainda tem seu valor padrão null :

CREATE TABLE dbo.ResultsDump
(
    PC FLOAT,
    Amp VARCHAR(50),
    RCS VARCHAR(50),
    CW VARCHAR(50),
    State0 VARCHAR(50),
    State1 VARCHAR(50),
)
GO

ALTER TABLE dbo.ResultsDump ADD [FileName] VARCHAR(300) NULL 
GO 

CREATE VIEW dbo.vw_ResultsDump AS
SELECT
    PC,
    Amp,
    RCS,
    CW,
    State0,
    State1
FROM
    ResultsDump
GO

BULK INSERT vw_ResultsDump
    FROM 'c:\distance1000_7_13_2010_1_13PM_Avery DennisonAD_2300008_10S_Lock.csv' 
    WITH 
    ( 
        FIRSTROW = 2, 
        MAXERRORS = 0, 
        FIELDTERMINATOR = ',', 
        ROWTERMINATOR = '\n'
    )

UPDATE dbo.ResultsDump 
SET [FileName] = 'c:\distance1000_7_13_2010_1_13PM_Avery DennisonAD_2300008_10S_Lock.csv'
WHERE [FileName] IS NULL 

BULK INSERT vw_ResultsDump
    FROM 'c:\distance1000_7_13_2010_2_27PM_Avery DennisonAD_2300009_10S_Lock.csv' 
    WITH 
    ( 
        FIRSTROW = 2, 
        MAXERRORS = 0, 
        FIELDTERMINATOR = ',', 
        ROWTERMINATOR = '\n'
    )

UPDATE dbo.ResultsDump 
SET [FileName] = 'distance1000_7_13_2010_2_27PM_Avery DennisonAD_2300009_10S_Lock.csv'
WHERE [FileName] IS NULL