Como marc_s comentou, o agrupamento é uma propriedade de um banco de dados ou de uma coluna, e não de uma conexão.
No entanto, você pode substituir o agrupamento no nível da instrução usando a palavra-chave COLLATE.
Usando seus exemplos:
SELECT * FROM Orders
WHERE CustomerID = 3277
AND ProjectName COLLATE Chinese_PRC_CI_AI_KS_WS LIKE N'學校'
UPDATE Quotes
SET IsCompleted = 1
WHERE QuoteName COLLATE Chinese_PRC_CI_AI_KS_WS = N'學校的操場'
Ainda assim, não consigo encontrar uma instrução sobre o uso de COLLATE com um nome de agrupamento dinâmico, deixando como única solução possível SQL dinâmico e EXEC. Consulte esta entrada social.MSDN para obter um exemplo.
