Tente isto se estiver tentando executar um arquivo .sql no SSMS:
:r C:\Scripts\Script1.sql
:r C:\Scripts\Script2.sql
:r C:\Scripts\Script3.sql
...
nota:para que isso seja executado, ative o modo de comando sql (Query> SQLCMD Mode)
Se esses são scripts que você executa com bastante frequência, considere soltá-los em um proc armazenado e executá-los dessa maneira ...
Você também pode fazer isso através do sqlcmd (que acredito ser mais comum):
sqlcmd -S serverName\instanceName -i C:\Scripts\Script1.sql
