Você pode inserir em um campo varbinary(max) usando T-SQL no SQL Server Management Studio e, em particular, usando o comando OPENROWSET.
Por exemplo:
INSERT Production.ProductPhoto
(
ThumbnailPhoto,
ThumbnailPhotoFilePath,
LargePhoto,
LargePhotoFilePath
)
SELECT ThumbnailPhoto.*, null, null, N'tricycle_pink.gif'
FROM OPENROWSET
(BULK 'c:\images\tricycle.jpg', SINGLE_BLOB) ThumbnailPhoto
Dê uma olhada na documentação a seguir para um bom exemplo/passo a passo
Trabalhando com tipos de valores grandes
Observe que o caminho do arquivo neste caso é relativo ao servidor SQL de destino e não ao seu cliente que está executando este comando.