Crie um arquivo .BAT com o seguinte comando:
for %%G in (*.sql) do sqlcmd /S servername /d databaseName -E -i"%%G"
pause
Se você precisar fornecer nome de usuário e senha
for %%G in (*.sql) do sqlcmd /S servername /d databaseName -U username -P
password -i"%%G"
Observe que o "-E" não é necessário quando o usuário/senha é fornecido
Coloque este arquivo .BAT no diretório a partir do qual deseja que os arquivos .SQL sejam executados, clique duas vezes no arquivo .BAT e pronto!